有机化学 碳正离子稳定性比较

吸电子基团使得碳正离子不稳定，给电子基团(包括共轭)使得碳正离子更稳定。能发生，只不过是条件比较苛刻。 稳定性碳正离子大于烯丙基碳正离子大于碳正离子大于二级碳正离子大于一级碳正离子。

p-π共轭只有3，

烯丙基型碳正离子 烯丙基型碳正离子为什么最稳定

烯丙基型碳正离子 烯丙基型碳正离子为什么最稳定

B:共轭效应是有三种的：p-π，p-p，σ-p，前面两个还要根据电负性大小分成给电子的和吸电子的，不过题中只涉及给电子

C:给电子基团越多碳正离子就越稳定

2肯定是最小的，因为他是伯碳正离子

3肯定大于2，因为3的空间位阻大于2

所以3>145>2

这种题你只用记住叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子就行了。只所以这样的原因也是因为叔碳正离子的空间位阻力。还管他什么p-π，π-π，σ-p共轭

简单的说有派派共轭和Pπ共轭的最稳定 超共轭体比什么共轭都没有的稳定

2有超共轭结构 3有共轭结构

做旧银饰的原理是什么？

伯，仲，叔，季的问题

在高分子化学中，硫化（Vulcanization）指的是橡胶胶料通过生胶分子间交联，生成具有三维网络结构的硫化胶的过程。

含有双键的弹性体在工业上多采用硫或有机硫化合物来进行硫化交联，因此在橡胶工业中，「硫化」与「交联」是同义词。交联的目的是为了使胶料具备高强度、高弹性、高耐磨、抗腐蚀等优良性能，消除形变，使橡胶在变形之後，能迅速并完全地恢复原状。因为最早发现的交联剂是，故得名「硫化」。

一般需经过硫化的橡胶品种有、、的1,4-聚合物——顺丁、异戊、氯丁橡胶，以及共聚物丁苯、丁基和橡胶等。

具二烯烃类化合物在经过聚合後，主要生成的是线形的高分子长链。这样的橡胶通常性能较，不易成型，受热变软，遇冷变硬变脆，容易磨损和老化。硫化是对橡胶性能进行改良的一种过程。在这个过程中，线性结构的大分子发生交联生成具有三维立体网状结构的分子，稳定了分子的立体结构，从而使橡胶的弹性、强度等诸多性能都得到增强。

单以硫作为二烯烃聚合物的交联剂时，实验表明自由基引发剂、阻聚剂都对反应没有影响，电子顺磁共振也未检测出自由基，而相反，有机酸碱和介电常数大的溶剂却能加速硫化的过程，从而说明该硫化过程是一个离子型连锁反应。一般认为，硫化过程的步是聚合物的双键与极化後的硫或硫离子对反应，形成一个环状的鋶离子。鋶离子从聚合物链夺取氢原子，使後者生成烯丙基碳正离子。该碳正离子先与硫反应，然後再与大分子的双键加成，从而产生交联。之後再发生一个氢转移，继续与大分子反应，从而再生出碳正离子，推动反应一直进行下去。硫化後的分子结构大致如下：

Vulcanisation.GIF

加速硫化 编辑

用硫单独对聚二烯烃进行硫化时，硫化速度相当慢，通常需要几小时才能完成，效率也较低，只有40～50％的硫能有效地达到交联的目的。而其他的硫，主要浪费在大分子的分子间相邻双交联（实际上只起到单交联的作用），以及分子内的硫化成环上。所以实际生产时，常常需要加入促进剂，来加快硫化的速率以及提高硫化的效率。促进剂主要是有机硫化合物，特别是和多硫化物，例如秋兰姆、锌、2-并噻唑和苯并噻唑。少数不含硫的化合物，如二苯胍类或，也可作为促进剂。

促进剂一般还需要与金属氧化物、脂肪酸等活化剂连用，使效率达到。最常用的活化剂是氧1，碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子>甲基碳正离子化锌和硬脂酸。

虽然加速硫化的具体机理目前还不清楚，但加速硫化的效果是显著的。原来用硫需要用数小时才能完成的硫化，在促进剂和活化剂的作用下几分钟内就可以完成。反应的效率也有所提高，硫的浪费程度大大降低，有些时候促进剂和活化剂体系的交联效率可达到每交联略少於2个硫原子，大多数交联是单硫键和双硫键，甚少相邻双交联和硫环。，

求所有的碳正离子稳定性的一般规律？还有连在不饱和碳原子上的乙烯式卤原子能否发生取代反应？

2，同一级碳正离子比较，如果碳连接了给电子基团，那就能提高碳正离子的稳定性，而给电子效应又分为p-π共轭效应和诱导效应还有σ—p超共轭效应，一般p-π共轭效应大于诱导效应大于σ—p超共轭效应，给电子效应越强碳正离子越稳定。

3叔碳，空间效应，碳正离子应该是平面结构.那么过大的取代基,如果破坏了平面结构,那么碳正离子是不稳定的。

4，溶剂效应，溶剂极性越强，碳正离子越不稳定。

化学反应中,瞬时碳正离子的相对稳定性对于决定某些反应的主要产物有很关键的影响。 碳正离子的稳定性,一般用“电荷分散”等电性效应来解释〔’,约,例如超共扼效应、共扼效应、诱导效应等。但有时几种效应同时存在,再加邻近基团及化学环境的种种影响,使问个反应在物作业下，生成反马氏规则的产物。题变得很复杂。例如澳乙烯与澳化氢的亲电加成反应,其主要产物是l,1一二澳乙烷而不是1,2一二澳乙烷。从电性效应来看,澳乙烯分子中的诱导效应和户一兄共辆效应使电子云偏移的方向相关离子内能的大小来判断碳正离子的相对稳定性〔’1,找到了一些规律。尤其在判断结构比较复杂的碳正离子时,并不需要比较全部存在的键。例如在丙烯与Hx 份.的亲电加成反应中,仲碳正离子CHJCHC场的稳定反,为了说明反应中瞬时碳正离子 苗CH,CHBr的相对稳定性大于息lcH,:,就必须用共扼效应的作用大于诱导效应来解释。但如果再进一步问为什么时就不易回答。魂妞C习,O /又例如异丁香酚HO一了。、一C封~cHc氏与Hx的亲电加成反应,其主产物是什么?这就需要对碳正离子(l)和(11)的相对稳定性作出判断。但用电性效应不易判断。

烯丙基和苄基能促进SN2反应吗？

2 a>b > c 有共同作用时候，可以加强其稳定性！乙基的供电子能力强于甲基，分散正电荷的能力更大。

SN2反应过程中，中间体的中心碳原子是sp2杂化的，平面三角形的三个顶点各连一个基团，另外的p轨道一端和离去基团相连，另一端和亲核试剂相连。

明显，烯丙基和苄基也是平面结构，并且共轭可以稳定sp2的p轨道（p-π共轭），使中间体能量降低稳定。所以烯丙基、苄基不仅可以促进SN1(稳定碳正离子)也能促进SN2。

SN2决速步是形成五基团中间体，这个中间体空间上明显十分拥挤。因此，位阻是SN2的决定性因素。伯卤代烃、仲卤代烃、叔卤代烃位阻依次升高，不利于反应。但是超共3>1>2轭效应可以稳定碳正离子，所以叔、仲卤代容易发生SN1。

、苯基卤代烃，因为卤素上的p电子（孤对电子）和苯环、双键共轭（p-π共轭），使C-X键具有双键性质，键能大大提升，难以离去，对SN1或SN2都很不利。所以这类卤代烃不发生亲核取代反应。

怎样判断碳正离子的稳定性

CH3-O-C6H4-CH2+>CH3-C6H4-CH2+>C6H5-CH2+>Cl-C6H4-CH2+>NO2-C6H4-CH2+

苯环上连接给电子基,会让正离子稳定,给的越多,就越稳定,反之,连接吸电子基,造成正离子不稳定（你想啊,本来就缺电子带正电了,你还吸,那能稳定吗）,吸的越多越不稳定.

CH3O连接到苯环上属于给电子基,给电子能力大于CH3.

碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子>甲基碳正离子

若有共轭效应存在则更加稳定.

反应也是向生成最稳定的化合物方向.因此许多反应生成的物质会发生重排.即碳正离子的迁移.

1苄基，烯丙基型

〉2

〉3

仲碳

〉5

伯碳

1中垂直于sp2三个杂化轨道的p轨道与双键（苯环）很稳定。共轭

使正电荷A:其余都是有σ-p超共轭的，超共轭是恒给电子的，就看与它相连的阿尔法碳有多少个氢原子，多的超级共轭要强分散

故最稳定

23

中依照形成的C-H单键与p轨道的共轭程度大小判断

4中一个

5中没有

伯>仲>叔>季

伯C就是和三个H相连的C

仲C就是和两个H相连的C

叔C就是只和一个H相连的C

季C就是C上一个H都不连

比较下列碳正离子的稳定性

碳正离子的稳定性，一般是烯丙基、苄基类 > 叔碳> 仲碳 > 伯碳

有共同作用时候，可以加强其稳定性！

吸电子基团使得电子云偏离正碳离子前者生成ph-CH=CHCH3，不利于分散正电荷！

4 a > b > c 叔碳> 仲碳 > 伯碳,且连接的吸电子基越弱，越稳定。

2) b1）取代越多，越稳定，所以a>b>c有两个相同的共振式，而a的共振式是c,都不如b稳定，故b>a>c

4) 连有吸电子基团，吸电子能力越强越不稳定，故a>b>c

碳正离子的特点

1 a > b > c 碳正离子的稳定性，一般是烯丙基、苄基类 > 叔碳> 仲碳 > 伯碳

碳正离子的稳定性是叔碳大于仲碳大于伯碳 有超共轭效应，连接给电子基团越多，电子离域越显著，正电荷越分散，也就更稳定，另外烯丙基正离子是有机化学反应重要的3 b >a > c 依次是烯丙基> 叔碳> 伯碳一类活泼中间体，由于α位的碳上p轨道与C-C双键形成p-π共轭效应，且呈平面结构，电荷得到分散，因此稳定性高。

ph-CH=CHCH3与HBr,ROOR反应生成什么?前者与HBr,CCl4反应生成什么? 说明理由

根据你的问题5，碳正离子可能有离域现象，比如7个碳的卓离子特征，分析如下：

后者生成ph-CHBrCH2CH3，因为ph-CH+CH2CH3比ph-CH2CH+CH3要更稳定，那个+是C正离子，ph-CH+CH2CH3为烯丙基式的碳正离子。

有机化学 碳正离子的稳定性？

3中有两个

通常所说的碳正离子是指键连3个原子或基团的、最外层具有6个电子的经典碳正离子，一般以平面或近似平面的Sp2杂化为主，正电荷集中在空的P轨道上。对于碳正离子而言，任何使中心碳原子上电子云密度增加的因素，都有助于分散正电荷，提高其稳定性。定性地看，电子效应、空间效应、溶剂效应及芳构效应是其主要影响因素;定量地看，R一H一R+ +H-异裂的离解能(或R+与H-的亲和势)(表1)和酸度函数值(表2)是其常用的分析方法[5. 12. 13.]。另外，也可借助13C NMR谱分析中心碳原子周围不同的化学环境[13]，从而确定碳正离子lm稳定性。

硫化银